Synonymá: 18-Crowther-6; 18-Crown-6 éter; etylénoxid cyklický hexamér; NSC159836; 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane;
● Vzhľad/farba: mierne žltá pevná látka
● Tlak pár: 4,09e-06 mmHg pri 25 ° C
● Bod topenia: 42-45 ° C (rozsvietený.)
● Index lomu: 1,404
● Bod varu: 395,8 ° C pri 760 mmHg
● Bod flash: 163,8 ° C
● PSA:55,38000
● Hustota: 0,995 g/cm3
● Logp: 0,09960
● TEMPLITA SKLADOVANIA .:STOre pri 0-5 ° C
● citlivý .:hygroskopický
● Rozpustnosť.: Chloroform (mierne), metanol (veľmi mierne)
● Rozpustnosť vo vode.: Rozsly
● XLOGP3: -0.7
● Počet darcov vodíkových väzieb: 0
● Počet akceptorov vodíkových väzieb: 6
● Počet otočných väzieb: 0
● Presná hmotnosť: 264.15728848
● Počet ťažkých atómov: 18
● Zložitosť: 108
Chemické triedy:Ostatné triedy -> Ostatné organické zlúčeniny
Kanonické úsmevy:C1cocCocCocCocCocCocco1
Použitie:Užitočný katalyzátor fázového prenosu. 18-Crown-6 sa používa ako účinný katalyzátor fázového prenosu a ako komplexné činidlo s rôznymi malými katiónmi. Podieľa sa na syntéze denárnych éterov, diátorských tioetherov a denarylamínov sprostredkovaných fluoridom draslíkom a 18-korunou-6. Uľahčuje rozpustnosť permanganátu draslíka v benzéne, ktorý sa používa na oxidáciu organických zlúčenín. Používa sa na urýchlenie rôznych substitučných reakcií, ako aj na zvyšovanie sily nukleofilov, ako je octan draselný. Používa sa v alkylačných reakciách v prítomnosti uhličitanu draselného, n-alkylácie glutaridu a sukinimidu s dimetylkarbonátom. Komplex tvorený jeho reakciou s kyanidom draselného pôsobí ako katalyzátor v cyanosilylácii aldehydov, ketónov a chinínov s trimetylsilylyanidom (TMSCN). 18-Crown-6 sa môže použiť na katalyzáciu N-alkylácie heterocyklických zlúčenín a alylácie funkcionalizovaných aldehydov.
18-Crown-6je cyklická éterická zlúčenina s chemickým vzorcom C12H24O6. Pomenuje sa „18-koruna-6“, pretože obsahuje kruh šiestich atómov kyslíka, ktorý tvorí štruktúru podobnú korune a má celkovo 18 atómov uhlíka. Je to bezfarebná kryštalická tuhá látka, ktorá je rozpustná v organických rozpúšťadlách, ale relatívne nerozpustná vo vode.
Názov „koruna“ je odvodený od štrukturálnej podobnosti zlúčeniny s korunou v dôsledku šiestich atómov kyslíka usporiadaných v kruhovom vzore. Táto jedinečná štruktúra poskytuje 18-koruna-6 svoje špeciálne vlastnosti a umožňuje jej široko používanie v rôznych aplikáciách.
Jednou z kľúčových charakteristík 18-Crown-6 je jeho schopnosť komplexovať sa s kovovými iónmi. Atómy kyslíka v korunnom kruhu sa môžu koordinovať s kovovými katiónmi, ako je draslík, sodík alebo vápnik, za vzniku stabilných koordinačných komplexov. Táto vlastnosť robí 18-korunku-6 široko používanú zlúčeninu v oblasti koordinačnej chémie.
Komplexácia kovových iónov podľa 18-Crown-6 môže mať niekoľko aplikácií:
Katalyzátor fázového prenosu:Rovnako ako benzyltrimetylamónium chlorid, aj 18-koruna-6 môže pôsobiť aj ako katalyzátor fázového prenosu. Pomáha pri prenose nabitých druhov, ako sú kovové ióny, medzi nemiešateľnými fázami, čo umožňuje reakcie, ktoré by inak boli ťažké alebo nemožné. Dutina z koruny éteru môže zapuzdriť kovové katióny, čo im umožňuje prechádzať cez membrány alebo prenášať medzi rôznymi rozpúšťadlami.
Extrakcia a oddelenie kovových iónov:18-Crown-6 sa často používa v technikách extrakcie rozpúšťadiel na selektívne extrahovanie a oddelenie špecifických kovových iónov z komplexných zmesí. Jeho schopnosť viazať sa s určitými kovovými katiónmi umožňuje izoláciu a čistenie týchto iónov zo zmesi.
Rozpoznávanie a snímanie iónov:Komplexácia kovových iónov pomocou 18-koruny-6 sa môže použiť pri návrhu chemických senzorov a iónových selektívnych elektród. Začlenením 18-koruny-6 do senzorových systémov je možné selektívne detegovať a zmerať špecifické kovové ióny na základe ich afinity k dutine korunnej éteru.
Systémy na dodávanie liekov:Schopnosť 18-korunky-6 tvoriť komplexy s kovovými iónmi sa dá využiť v systémoch na dodávanie liečiv. Zapojením kovových iónov v dutine Crown Ether je možné počas transportu chrániť kovové ióny a uvoľniť ich kontrolovaným spôsobom v cieľovom mieste.
Celkovo je 18-korunka-6 všestranná zlúčenina, ktorá nájde aplikácie pri katalýze fázového prenosu, extrakcii kovových iónov, rozpoznávaním iónov a dodávaním liečiva. Vďaka jeho jedinečnej korunnej éterovej štruktúre a komplexných vlastnostiach z neho robí cenný nástroj v rôznych oblastiach chémie a vedy o materiáloch.