Produkty
Di-terc-butyldikarbonát
Di-terc-butyldikarbonát Chemické vlastnosti
| Bod topenia | 23 °C (lit.) |
| Bod varu | 56-57 °C/0,5 mmHg (lit.) |
| hustota | 0,95 g/ml pri 25 °C (lit.) |
| tlak vodnej pary | 3,85 Pa pri 25 ℃ |
| index lomu | n20/D 1,409 (lit.) |
| Fp | 99 °F |
| skladovacia teplota | 2-8 °C |
| formulár | Kryštalická tuhá látka s nízkou teplotou topenia |
| farba | biely |
| Špecifická gravitácia | 0,950 |
| Rozpustnosť vo vode | Miešateľný s dekalínom, toluénom, tetrachlórmetánom, tetrahydrofuránom, dioxánom, alkoholmi, acetónom, acetonitrilom a dimetylformamidom.Nemiešateľný s vodou. |
| Citlivý | Citlivý na vlhkosť |
| BRN | 1911173 |
| InChIKey | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,87 pri 25 °C |
| Referencia databázy CAS | 24424-99-5 (Referencia databázy CAS) |
| Systém registra látok EPA | Bis(1,1-dimetyletyl)ester kyseliny diuhličitej (24424-99-5) |
Bezpečnostné informácie
| Kódy nebezpečnosti | T+, T, F, Xi, F+ |
| Výkazy o riziku | 11-19-26-36/37/38-43-10-40 |
| Bezpečnostné vyhlásenia | 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33 |
| RIDADR | UN 2929 6.1/PG 1 |
| WGK Nemecko | 3 |
| RTECS | HT0230000 |
| F | 4.4-10-21 |
| Teplota samovznietenia | 460 °C |
| Poznámka k nebezpečenstvu | Horľavý/Dráždivý/Veľmi toxický |
| TSCA | Áno |
| HazardClass | 6.1 |
| PackingGroup | I |
| HS kód | 29209010 |
| Toxicita | LD50 orálne u králika: > 5 000 mg/kg LD50 dermálne králika > 2 000 mg/kg |
Použitie a syntéza di-terc-butyldikarbonátu
| Chemické vlastnosti | Di-terc-butyldikarbonát (BOC Anhydrid, DiBOC) sú bezfarebné až biele až žlté kryštály, stuhnutá hmota alebo číra kvapalina.Topí sa pri teplote miestnosti (t.t. = 23 °C).Pri tejto a ani o niečo vyššej teplote sa nerozkladá.Napríklad sa typicky čistí destiláciou za zníženého tlaku pri teplotách až do približne 65 °C.Pri vyšších teplotách sa rozkladá na izobutén, t-butylalkohol a oxid uhličitý. |
| Využitie | Di-terc-butyldikarbonát (Boc20) je široko používané činidlo na zavedenie ochranných skupín do syntézy peptidov.Hrá dôležitú úlohu pri príprave 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridínu reakciou s 2-piperidónom.Slúži ako ochranná skupina používaná pri syntéze peptidov na pevnej fáze. |
| Príprava | Príprava di-terc-butyldikarbonátu je nasledovná: K roztoku sodnej soli monoesteru sa pridali 2 g N,N-dimetylformamidu, 1 g pyridínu, 1 g trietylamínu. Ochladením na -5~0 °C sa pomaly pridalo 60 g difosgénu. po kvapkách v priebehu 1,5 hodiny bolo pridávanie po kvapkách ukončené, zahriate na teplotu miestnosti (25 °C), inkubované počas 2 hodín, reakcia sa nechala stáť po filtrácii a premytí organickým roztokom.Po vysušení bezvodým síranom horečnatým sa rozpúšťadlo oddestilovalo pri atmosférickom tlaku, čím sa získal surový produkt (65-70 g).Po ochladení a kryštalizácii sa získalo 57 až 60 g di-terc-butyldikarbonátu vo výťažku 60 až 63 %. |
| Definícia | ChEBI: Di-terc-butyldikarbonát je acyklický anhydrid karboxylovej kyseliny.Funkčne súvisí s kyselinou diuhličitou. |
| Reakcie | Reakcia substituovaných anilínov s Boc2O v prítomnosti stechiometrického množstva 4-dimetylaminopyridínu (DMAP) v inertnom rozpúšťadle (acetonitril, dichlórmetán, etylacetát, tetrahydrofurán, toluén) pri teplote miestnosti vedie k arylizokyanátom v takmer kvantitatívnych výťažkoch do 10 min. Di-terc-butyldikarbonát a 4-(dimetylamino)pyridín boli znovu skontrolované.Ich reakcie s amínmi a alkoholmi |
| Všeobecný popis | Di-tert-butyldikarbonát (Boc2O) je činidlo používané hlavne na zavedenie Boc ochrannej skupiny do amínových funkčných skupín.Používa sa tiež ako dehydratačné činidlo v niektorých organických reakciách, najmä s karboxylovými kyselinami, určitými hydroxylovými skupinami alebo s primárnymi nitroalkánmi. |
| Nebezpečenstvo | Dráždivá látka, ktorá môže spôsobiť vážne poranenie očí;Môže spôsobiť senzibilizáciu pokožky;Vysoko toxický pri vdýchnutí |
| Horľavosť a výbušnosť | Horľavý |
| Spôsoby čistenia | Ester roztopte zahrievaním na ~35° a destilujte vo vákuu.Ak IR a NMR (1810 m 1765 cm-1, v CCI4 1,50 singlete) naznačujú veľmi maximálne znečistenie, potom premyte rovnakým objemom H2O s obsahom kyseliny citrónovej, aby sa vodná vrstva mierne okyslila, zhromaždite organickú vrstvu a vysušte ju nad bezvodým MgS04. a destilujte ho vo vákuu.[Pápež a kol.Org Synth 57 45 1977, Keller a kol.Org Synth 63 160 1985, Grehn a kol.Angew Chem 97 519 1985.] HORĽAVÝ. |
Tu napíšte svoju správu a pošlite nám ju
