Výrobky
Di-Tert-Butyl-Dicarbonát; CAS č.: 24424-99-5
Synonymá: Oxid bis (terc-buxycarbonyl); BOC (2) O CPD; BOC2O CPD; di-TERT-BUTYLICARBOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLOBLONÁT;
Chemická vlastnosť di-tru-butylgarbonátu
● Vzhľad/farba: biela až šedobiela mikrokryštalická prášok
● Tlak pár: 0,7 mmHg pri 25 ° C
● Bod topenia: 22-24 ° C
● Index lomu: 1.4090
● Bod varu: 235,8 ° C pri 760 mmHg
● Bod flash: 103,7 ° C
● PSA：61,83000
● Hustota: 1,054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● TEMPLISTIKA SKLADOV
● citlivé.
● Rozpustnosť vo vode.
● XLOGP3: 2.7
● Počet darcov vodíkových väzieb: 0
● Počet akceptorov vodíkových väzieb: 5
● Počet otočných väzieb: 6
● Presná hmotnosť: 218.11542367
● Počet ťažkých atómov: 15
● Zložitosť: 218
Informácie o bezpečnosti
● piktogram:
T, t+,
F, f+,
Xi
● Kódy nebezpečenstva: T+, T, F, Xi, F+
● Vyhlásenia: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Vyhlásenia o bezpečnosti: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Užitočný
Chemické triedy:Ostatné triedy -> estery, iné
Kanonické úsmevy:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Použitie:Di-Tert-butylgarbonát (BOC2O) je široko používané činidlo na zavedenie ochranných skupín do syntézy peptidov. Hrá dôležitú úlohu pri príprave 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridínu reakciou s 2-piperidónom. Slúži ako ochranná skupina používaná v syntéze peptidov v tuhej fáze.
Podrobný úvod
Di-trúbokarbonátje činidlo používané v organickej syntéze. Je tiež známy ako anhydrid T-BOC alebo anhydrid BOC. Bežne sa používa na ochranu funkčných skupín amínu počas chemických reakcií. Di-Tert-butylgarbonát reaguje s amínmi za vzniku derivátov karbamátu, čím poskytuje dočasnú ochranu skupine amínu. Akonáhle je požadovaná reakcia dokončená, skupina karbamátu sa dá ľahko odstrániť ošetrením kyselinou, čím sa poskytne pôvodná funkčnosť amínu. Toto je užitočná stratégia pre selektívnu modifikáciu určitých funkčných skupín v organických molekulách.
Aplikácia
Okrem ochrany amínových skupín má v organickej syntéze rôzne ďalšie aplikácie v organickej syntéze rôzne ďalšie aplikácie:
Ochrana hydroxylových skupín:Di-Tert-butylgarbonát môže reagovať s alkoholmi za vzniku uhličitanov, čím chráni hydroxylovú skupinu. Skupina uhličitanu sa potom môže odstrániť pomocou vhodných podmienok, čo umožňuje selektívnu modifikáciu iných funkčných skupín.
Karbonylačné reakcie:Di-Tert-butylgarbonát sa môže použiť ako zdroj oxidu uhoľnatého v karbonylačných reakciách. Reaguje s nukleofilmi, ako sú amíny, alkoholy a tioly, pri tvorbe karbonylovaných výrobkov.
Príprava chloridov kyselín:Reakcia di-Tert-butylsarbonátu s tionylchloridom alebo oxalylchloridom poskytuje zodpovedajúce chloridy kyseliny. Kyslé chloridy sú všestranné činidlá používané pri rôznych syntetických transformáciách.
Syntéza peptidov v pevnej fáze:Di-Tert-butyl-dikarbonát sa bežne používa v krokoch ochrany a deprotekcie v syntéze peptidov v tuhej fáze. Používa sa na ochranu aminokyselín počas predĺženia reťazca a na odstránenie ochranných skupín na odhalenie aminokrmových skupín pre následné väzobné reakcie.
Polymerizačné reakcie:Di-Tert-butyl-dikarbonát môže pôsobiť ako prenosové činidlo reťazca v polymerizačných reakciách. Môže reagovať s rastúcimi polymérnymi reťazcami, ukončiť ich rast alebo vytvárať nové reaktívne miesta.
Toto je len niekoľko príkladov mnohých aplikácií di-Tert-trutylgarbonátu v organickej syntéze. Jeho univerzálnosť a ľahké použitie z neho robia cenné činidlo pri rôznych chemických transformáciách.
