Výrobky
Dicyclohexylcarbodiimid ； CAS č.: 538-75-0
Synonymá: DCCD; Dicyclohexylcarbodiimid
Chemická vlastnosť dicyklohexylcarbodiimidu
● Vzhľad/farba: bezfarebná pevná látka
● Tlak pár: 1,044-1.15Pa pri 20-25 ℃
● Bod topenia: 34-35 ° C (rozsvietený)
● Index lomu: N20/D 1,48
● Bod varu: 277 ° C pri 760 mmHg
● Bod Flash: 113,1 ° C
● PSA：24,72000
● Hustota: 1,06 g/cm3
● Logp: 3,82570
● TEMPLITA SKLADOVANIE:: Store pri Rt.
● citlivé.
● Rozpustnosť
● Rozpustnosť vo vode. :reaction
● XLOGP3: 4.7
● Počet darcov vodíkových väzieb: 0
● Počet akceptorov vodíkovej väzby: 2
● Počet otočných väzieb: 2
● Presná hmotnosť: 206.178298710
● Počet ťažkých atómov: 15
● Zložitosť: 201
● Transport Dot Label: jed
Informácie o bezpečnosti
● piktogram:
T,
Xn
● Kódy nebezpečenstva: T, XN, T+
● Príkazy: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Vyhlásenia o bezpečnosti: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Užitočný
Chemické triedy:Zlúčeniny dusíka -> iné zlúčeniny dusíka
Kanonické úsmevy:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Popis:Dicydohexyl karbodiimid sa používa v peptidovej chémii ako spojenie činidla. Je to dráždivý a senzibilizátor a spôsobil kontaktnú dermatitídu u farmaceutov a chemikov.
Použitie:V syntéze peptidov. Tento produkt sa používa hlavne v amikacíne, glutatiónových dehydrantoch, ako aj pri syntéze kyslého anhydridu, aldehydu, ketónu, izokyanátu; Ak sa používa ako dehydratačné kondenzačné činidlo, reaguje na dicyklohexylurea prostredníctvom krátkodobej reakcie pri normálnej teplote. Tento produkt sa môže použiť aj pri syntéze peptidu a nukleovej kyseliny. Tento produkt je ľahké použiť na reagovanie so zlúčeninou voľných karboxy a aminokoskupín do peptidu. Tento produkt sa široko používa v lekárskych, zdravotných, make-upoch a biologických výrobkoch a ďalších syntetických oblastiach. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid je karbodiimid používaný na pár aminokyselín počas syntézy peptidov. N, N'-Dicclohexylcarbodiimid sa používa ako dehydratačné činidlo na prípravu amidov, ketónov, nitrilov, ako aj pri inverzii a esterifikácii sekundárnych alkoholov. Dicyclohexylcarbodiimid sa používa ako dehydratačné činidlo pri teplote miestnosti po krátkej reakčnej dobe po reakčnom produkte dicyklohexylurea. Produkt je veľmi malá rozpustnosť v organickom rozpúšťadle, takže ľahké oddelenie reakčného produktu.
Podrobný úvod
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) je bežne používané činidlo v organickej syntéze. Je to biela tuhá látka, ktorá je nerozpustná vo vode a rozpustná v organických rozpúšťadlách, ako je etylacetát a dichlórmetán.
DCC sa primárne používa ako spojovacie činidlo pri syntéze peptidov a ďalších reakcií zahŕňajúcich tvorbu amidových väzieb. Podporuje kondenzáciu karboxylových kyselín amínmi, čo vedie k tvorbe amidov. Dosahuje to aktiváciou skupiny karboxylových kyselín a uľahčením nukleofilného amínu na aktívne karbonylový uhlík.
Okrem syntézy peptidov sa DCC používa aj v rôznych ďalších organických reakciách, ako sú esterifikácie a amidačné reakcie. Môže sa použiť na vytvorenie esterov z karboxylových kyselín a alkoholov a na premenu derivátov karboxylovej kyseliny (ako sú chloridy kyselín, kyslé anhydridy a aktivované estery) na amidy.
DCC je známa svojou vysokou účinnosťou pri podpore tvorby amídových väzieb a jej kompatibilite so širokou škálou funkčných skupín. Považuje sa však za relatívne citlivé na vlhkosť a môže sa ľahko rozložiť po vystavení vode alebo vysokej vlhkosti. Preto sa zvyčajne zaobchádza a ukladá za bezvodých podmienok.
Pri práci s DCC je dôležité prijať potrebné opatrenia, pretože môže dráždiť pokožku, oči a dýchací systém. Počas jeho manipulácie by sa malo používať správne vetranie a osobné ochranné vybavenie.
Aplikácia
Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) nachádza rôzne aplikácie v organickej syntéze, najmä v oblasti peptidovej chémie. Tu je niekoľko pozoruhodných aplikácií DCC:
Syntéza peptidov:DCC sa bežne používa ako spojovacie činidlo pri syntéze peptidov, aby spojila aminokyseliny a vytvorila amidové väzby. Podporuje kondenzačnú reakciu medzi karboxylovou skupinou jednej aminokyseliny a aminoskupinou inej, čo vedie k tvorbe peptidových väzieb.
Esterifikačné reakcie:DCC sa môže použiť na konverziu karboxylových kyselín na estery tým, že ich reaguje s alkoholmi. V prítomnosti DCC je aktivovaná karboxylová kyselina, čo umožňuje nukleofilný útok alkoholom tvoriť ester. Táto reakcia je užitočná pri syntéze esterov pre rôzne aplikácie.
Amidačné reakcie:DCC môže uľahčiť amidáciu karboxylových kyselín, chloridov kyselín, kyslých anhydridov a aktivovaných esterov. Umožňuje reakciu medzi derivátom karboxylovej kyseliny a amínom, aby vytvorila amidovú väzbu. Táto aplikácia nájde užitočnosť pri syntéze amidov, ktoré sú dôležité v rôznych biologických a chemických systémoch.
Reakcia UGI:DCC sa môže použiť pri reakcii UGI, viaczložkovej reakcii, ktorá zahŕňa kondenzáciu amínu, izocyanidu, karbonylovej zlúčeniny a kyseliny. DCC pomáha pri aktivácii karboxylovej skupiny kyseliny, čo jej umožňuje reagovať s amínom a tvoriť amidovú väzbu.
Syntéza liekov:DCC sa často používa vo farmaceutickom priemysle na syntézu kandidátov na drogy a aktívne farmaceutické zložky (API). Jeho použitie pri syntéze peptidov, uprostred a ďalších dôležitých transformáciách z neho robí základné činidlo v procesoch objavovania a vývoja liekov.
Je potrebné poznamenať, že DCC má v organickej syntéze niekoľko ďalších aplikácií, vrátane tvorby močov, karbamátov a hydrazidov. Jeho univerzálnosť a kompatibilita s rôznymi funkčnými skupinami z neho robia cenný nástroj v nástroji Syntetických chemikov.
