Produkty
N-metyl-2-pyrolidón
Chemické vlastnosti pyrolidónu
| Bod topenia | -24 °C (lit.) |
| Bod varu | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| hustota | 1,028 g/ml pri 25 °C (lit.) |
| hustota pár | 3,4 (oproti vzduchu) |
| tlak vodnej pary | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| index lomu | n20/D 1,479 |
| Fp | 187 °F |
| skladovacia teplota | Skladujte pri teplote +5°C až +30°C. |
| rozpustnosť | etanol: miešateľný 0,1 ml/ml, číry, bezfarebný (10 %, obj./obj.) |
| formulár | Kvapalina |
| pka | -0,41±0,20 (predpokladané) |
| farba | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 °C) |
| Zápach | Mierny amínový zápach |
| Rozsah PH | 7,7 - 8,0 |
| limit výbušnosti | 1,3-9,5 % (V) |
| Rozpustnosť vo vode | >=10 g/100 ml pri 20 °C |
| Citlivý | Hygroskopický |
| λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilita: | Stabilný, ale pri vystavení svetlu sa rozkladá.Horľavý.Neznáša sa so silnými oxidačnými činidlami, silnými kyselinami, redukčnými činidlami, zásadami. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 pri 25 ℃ |
| Referencia databázy CAS | 872-50-4 (Referencia databázy CAS) |
| NIST Chemistry Reference | 2-pyrolidinón, 1-metyl-(872-50-4) |
| Systém registra látok EPA | N-metyl-2-pyrolidón (872-50-4) |
Bezpečnostné informácie
| Kódy nebezpečnosti | T, Xi |
| Výkazy o riziku | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Bezpečnostné vyhlásenia | 41-45-53-62-26 |
| WGK Nemecko | 1 |
| RTECS | 5790000 UY |
| F | 3-8-10 |
| Teplota samovznietenia | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS kód | 2933199090 |
| Údaje o nebezpečných látkach | 872-50-4 (Údaje o nebezpečných látkach) |
| Toxicita | LD50 orálne u králika: 3598 mg/kg LD50 dermálne králik 8000 mg/kg |
Použitie a syntéza pyrolidónu
| Chemické vlastnosti | N-Metyl-2-pyrolidón je bezfarebná až svetložltá priehľadná kvapalina s miernym zápachom po amoniaku.N-metyl-2-pyrolidón je úplne miešateľný s vodou.Je vysoko rozpustný v nižších alkoholoch, nižších ketónoch, éteri, etylacetáte, chloroforme a benzéne a stredne rozpustný v alifatických uhľovodíkoch.N-Metyl-2-pyrolidón je silne hygroskopický, chemicky stabilný, nie je korozívny voči uhlíkovej oceli a hliníku a mierne korozívny voči medi.Má nízku priľnavosť, silnú chemickú a tepelnú stabilitu, vysokú polaritu a nízku prchavosť.Tento produkt je mierne toxický a jeho povolená koncentrácia vo vzduchu je 100 ppm.
|
| Využitie |
|
| toxicita | Orálne (mus) LD50: 5130 mg/kg; Orálne (potkan) LD50: 3914 mg/kg; Dermálne (rbt) LD50: 8000 mg/kg. |
| Likvidácia odpadu | Pre správnu likvidáciu sa obráťte na štátne, miestne alebo národné predpisy.Likvidácia musí byť vykonaná podľa úradných predpisov.Voda, v prípade potreby s čistiacimi prostriedkami. |
| skladovanie | N-Metyl-2-pyrolidón je hygroskopický (naberá vlhkosť), ale za normálnych podmienok je stabilný.Prudko reaguje so silnými oxidačnými činidlami, ako je peroxid vodíka, kyselina dusičná, kyselina sírová atď. Primárne produkty rozkladu produkujú výpary oxidu uhoľnatého a oxidov dusíka.V rámci osvedčených postupov by sa malo zabrániť nadmernej expozícii alebo rozliatiu.Spoločnosť Lyondell Chemical Company odporúča pri používaní N-metyl-2-pyrolidónu nosiť butylové rukavice.N-metyl-2-pyrolidón by sa mal skladovať v čistých sudoch z mäkkej ocele alebo zliatiny vystlaných fenolom.Teflon®1 a Kalrez®1 sa ukázali ako vhodné tesniace materiály.Pred manipuláciou si prečítajte MSDS. |
| Popis | N-metyl-2-pyrolidón je aprotické rozpúšťadlo so širokým rozsahom použitia: petrochemické spracovanie, povrchové nátery, farbivá a pigmenty, priemyselné a domáce čistiace prostriedky a poľnohospodárske a farmaceutické prípravky.Ide najmä o dráždivú látku, ale spôsobila aj niekoľko prípadov kontaktnej dermatitídy v malej elektrotechnickej firme. |
| Chemické vlastnosti | N-Metyl-2-pyrolidón je bezfarebná alebo svetložltá kvapalina s amínovým zápachom.Môže podstúpiť množstvo chemických reakcií, aj keď je akceptovaný ako stabilné rozpúšťadlo.Je odolný voči hydrolýze za neutrálnych podmienok, ale pôsobenie silnými kyselinami alebo zásadami vedie k otvoreniu kruhu na kyselinu 4-metylaminomaslovú.N-Metyl-2-pyrolidón môže byť redukovaný na 1-metylpyrolidín borohydridom.Ošetrenie chloračnými činidlami vedie k tvorbe amidu, medziproduktu, ktorý môže podstúpiť ďalšiu substitúciu, zatiaľ čo pôsobením amylnitrátu sa získa dusičnan.Olefíny môžu byť pridané do polohy 3 spracovaním najskôr estermi kyseliny šťaveľovej, potom vhodnými aldehydmi (Hort a Anderson 1982). |
| Využitie | N-metyl-2-pyrolidón je polárne rozpúšťadlo, ktoré sa používa v organickej chémii a chémii polymérov.Aplikácie vo veľkom meradle zahŕňajú regeneráciu a čistenie acetylénov, olefínov a diolefínov, čistenie plynov a extrakciu aromatických látok zo surovín. N-metyl-2-pyrolidón je všestranné priemyselné rozpúšťadlo.NMP je v súčasnosti schválený len na použitie vo veterinárnych liečivách.Stanovenie dispozície a metabolizmu NMP u potkanov prispeje k pochopeniu toxikológie tejto exogénnej chemikálie, ktorej môže byť človek pravdepodobne vystavený v rastúcom množstve. |
| Využitie | Rozpúšťadlo pre vysokoteplotné živice;petrochemické spracovanie, v priemysle výroby mikroelektroniky, farbivá a pigmenty, priemyselné a domáce čistiace zmesi;poľnohospodárske a farmaceutické prípravky |
| Využitie | N-metyl-2-pyrolidón je užitočný na spektrofotometriu, chromatografiu a detekciu ICP-MS. |
| Definícia | ChEBI: Člen triedy pyrolidín-2-ónov, ktorým je pyrolidín-2-ón, v ktorom je vodík pripojený k dusíku nahradený metylovou skupinou. |
| Výrobné metódy | N-metyl-2-pyrolidón sa vyrába reakciou buytrolaktónu s metylamínom (Hawley 1977).Ďalšie spôsoby zahŕňajú prípravu hydrogenáciou roztokov kyseliny maleínovej alebo jantárovej s metylamínom (Hort a Anderson 1982).Medzi výrobcov tejto chemikálie patria Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin a GAF Corporation, Covert City, Kalifornia. |
| Syntéza referencie | Tetrahedron Letters, 24, s.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Všeobecný popis | N-metyl-2-pyrolidón (NMP) je silné, aprotické rozpúšťadlo s vysokou rozpustnosťou a nízkou prchavosťou.Táto bezfarebná kvapalina s vysokou teplotou varu, vysokým bodom vzplanutia a nízkym tlakom pár nesie mierny amínový zápach.NMP má vysokú chemickú a tepelnú stabilitu a je úplne miešateľný s vodou pri všetkých teplotách.NMP môže slúžiť ako ko-rozpúšťadlo s vodou, alkoholmi, glykolétermi, ketónmi a aromatickými/chlórovanými uhľovodíkmi.NMP je recyklovateľný destiláciou a ľahko biologicky odbúrateľný.NMP sa nenachádza na zozname nebezpečných látok znečisťujúcich ovzdušie (HAP) novely zákona o čistom ovzduší z roku 1990. |
| Reakcie vzduchu a vody | Rozpustný vo vode. |
| Profil reaktivity | Tento amín je veľmi mierna chemická báza.N-metyl-2-pyrolidón má tendenciu neutralizovať kyseliny za vzniku solí a vody.Množstvo tepla, ktoré sa uvoľní na mól amínu pri neutralizácii, je do značnej miery nezávislé od sily amínu ako zásady.Amíny môžu byť nekompatibilné s izokyanátmi, halogenovanými organickými látkami, peroxidmi, fenolmi (kyslými), epoxidmi, anhydridmi a halogenidmi kyselín.Horľavý plynný vodík je generovaný amínmi v kombinácii so silnými redukčnými činidlami, ako sú hydridy. |
| Nebezpečenstvo | Silne dráždi pokožku a oči.Výbušné limity - 2,2–12,2 %. |
| Hazard so zdravím | Vdychovanie horúcich výparov môže podráždiť nos a hrdlo.Požitie spôsobuje podráždenie úst a žalúdka.Kontakt s očami spôsobuje podráždenie.Opakovaný a dlhodobý kontakt s pokožkou spôsobuje mierne, prechodné podráždenie. |
| Nebezpečenstvo ohňa | Špeciálne nebezpečenstvá horľavých produktov: Pri požiari sa môžu vytvárať toxické oxidy dusíka. |
| Horľavosť a výbušnosť | Nehorľavý |
| Priemyselné využitie | 1) N-metyl-2-pyrolidón sa používa ako všeobecné dipolárne aprotické rozpúšťadlo, stabilné a nereaktívne; 2) na extrakciu aromatických uhľovodíkov z mazacích olejov; 3) na odstraňovanie oxidu uhličitého v generátoroch amoniaku; 4) ako rozpúšťadlo pre polymerizačné reakcie a polyméry; 5) ako odstraňovač náterov; 6) pre formulácie pesticídov (USEPA 1985). Ďalšie nepriemyselné použitia N-metyl-2-pyrolidónu sú založené na jeho vlastnostiach ako disociačného rozpúšťadla vhodného na elektrochemické a fyzikálno-chemické štúdie (Langan a Salman 1987).Farmaceutické aplikácie využívajú vlastnosti N-metyl-2-pyrolidónu ako zosilňovača penetrácie pre rýchlejší prenos látok cez kožu (Kydoniieus 1987; Barry a Bennett 1987; Akhter a Barry 1987).N-metyl-2-pyrolidón bol schválený ako rozpúšťadlo na aplikáciu slizníc na obalové materiály potravín (USDA 1986). |
| Kontaktovať alergény | N-metyl-2-pyrolidón je aprotické rozpúšťadlo so širokým rozsahom použitia: petrochemické spracovanie, povrchové nátery, farbivá a pigmenty, priemyselné a domáce čistiace prostriedky a poľnohospodárske a farmaceutické prípravky.Je to hlavne dráždivá látka, ale v dôsledku dlhšieho kontaktu môže spôsobiť ťažkú kontaktnú dermatitídu. |
| Bezpečnostný profil | Jed intravenóznou cestou.Stredne toxický pri požití a intraperitoneálnom podaní.Mierne toxický pri kontakte s pokožkou.Experimentálny teratogén.Experimentálne reprodukčné účinky.Boli hlásené údaje o mutácii.Horľavý pri vystavení teplu, otvorenému ohňu alebo silným oxidačným prostriedkom.Na hasenie požiaru použite penu, CO2, suchú chemikáliu.Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje toxické výpary NOx. |
| Karcinogenita | Potkany boli vystavené parám N-metyl-2-pyrolidónu pri 0, 0,04 alebo 0,4 mg/l počas 6 hodín/deň, 5 dní/týždeň počas 2 rokov. Samce potkanov pri 0,4 mg/l vykazovali mierne zníženú strednú telesnú hmotnosť.U potkanov vystavených počas 2 rokov 0,04 alebo 0,4 mg/l N-metyl-2-pyrolidónu sa nepozorovali žiadne toxické alebo karcinogénne účinky na skrátenie života.Dermálnou cestou skupina 32 myší dostávala začiatočnú dávku 25 mg N-metyl-2-pyrolidónu, po ktorej o 2 týždne neskôr nasledovali aplikácie forbolmyristátacetátu forbolomyristátu, stimulujúceho nádory, trikrát týždenne počas viac ako 25 týždňov.Dimetylkarbamoylchlorid a dimetylbenzantracén slúžili ako pozitívne kontroly.Hoci skupina s N-metyl-2-pyrolidónom mala tri kožné nádory, táto odpoveď sa nepovažovala za významnú v porovnaní s pozitívnou kontrolou. |
| Metabolická dráha | Potkanom sa podáva rádioaktívne značený N-metyl-2-pyrolidinón (NMP) a hlavnou cestou vylučovania potkanov je moč.Hlavným metabolitom, ktorý predstavuje 70 – 75 % podanej dávky, je kyselina 4-(metylamino)buténová.Tento nenasýtený intaktný produkt môže vzniknúť elimináciou vody a pred kyslou hydrolýzou môže byť na metabolite prítomná hydroxylová skupina. |
| Metabolizmus | Samcom potkanov Sprague-Dawley bola podaná jediná intraperitoneálna injekcia (45 mg/kg) rádioaktívne značeného 1-metyl-2-pyrolidónu.Plazmatické hladiny rádioaktivity a zlúčeniny sa monitorovali počas šiestich hodín a výsledky naznačili rýchlu distribučnú fázu, po ktorej nasledovala pomalá eliminačná fáza.Hlavné množstvo značenej látky sa vylúčilo močom do 12 hodín a predstavovalo približne 75 % značenej dávky.Dvadsaťštyri hodín po dávke predstavovalo kumulatívne vylučovanie (močom) približne 80 % dávky.Použili sa kruhovo aj metylovo značené druhy, ako aj [14C]- a [3H]-značený l-metyl-2-pyrolidón.Počiatočné označené pomery sa udržiavali počas prvých 6 hodín po dávke.Po 6 hodinách sa zistilo, že pečeň a črevá obsahujú najvyššie nahromadenie rádioaktivity, približne 2-4 % dávky.V žlči alebo dýchanom vzduchu bola zaznamenaná malá rádioaktivita.Vysokoúčinná kvapalinová chromatografia moču ukázala prítomnosť jedného hlavného a dvoch vedľajších metabolitov.Hlavný metabolit (70 – 75 % podanej rádioaktívnej dávky) sa analyzoval kvapalinovou chromatografiou-hmotnostnou spektrometriou a plynovou chromatografiou-hmotnostnou spektrometriou a bol navrhnutý ako 3- alebo 5-hydroxy-1-metyl-2-pyrolidón (Wells 1987). |
| Spôsoby čistenia | Vysušte pyrolidón odstránením vody ako *benzénový azeotrop.Frakčne destilujte pri 10 torroch cez 100 cm kolónu naplnenú sklenenými špirálami.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hydrochlorid má m 86-88o (z EtOH alebo Me2CO/EtOH) [Reppe a kol.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Tu napíšte svoju správu a pošlite nám ju
