Produkty
Pyrimidín-2,4(lH,3H)-dión
Synonymá:Uracil
Chemické vlastnosti pyrimidín-2,4(1H,3H)-diónu
● Vzhľad/Farba: biely prášok
● Tlak pár:2,27E-08mmHg pri 25°C
● Teplota topenia:>300 °C (lit.)
● Index lomu:1,501
● Bod varu: 440,5 °C pri 760 mmHg
● PKA: 9,45 (pri 25 ℃)
● Bod vzplanutia:220,2oC
● PSA：65,72000
● Hustota:1,322 g/cm3
● LogP:-0,93680
● Skladovacia teplota:+15C až +30C
● Rozpustnosť.: Vodná kyselina (mierne), DMSO (mierne, zahrievaná, sonikovaná), metanol (mierne,
● Rozpustnosť vo vode.: ROZPUSTNÉ V HORÚCEJ VODE
● XLogP3: -1.1
● Počet darcov vodíkovej väzby:2
● Počet akceptorov vodíkovej väzby:2
● Počet otočných väzieb:0
● Presná hmotnosť:112,027277375
● Počet ťažkých atómov:8
● Zložitosť:161
Bezpečné informácie
● Piktogramy:
Xi
● Kódy nebezpečnosti:Xi
● Bezpečnostné upozornenia:22-24/25
Užitočné
Chemické triedy:Biologické látky -> Nukleové kyseliny a deriváty
Kanonické ÚSMEVY:C1=CNC(=0)NC1=0
Nedávne klinické skúšky:Štúdia 0,1 % uracilového topického krému (UTC) na prevenciu syndrómu ruka-noha
Nedávne klinické skúšky v EÚ:Onderzoek naar de farmakokinetiek van uracil na orale toediening bij pati?nten met colorectaal carcinoom.
Nedávne klinické skúšky NIPH: Skúška fázy II s uracilovou masťou na prevenciu syndrómu ruka-noha (HFS) vyvolaného kapecitabínom: .
Používa:Pre biochemický výskum, syntézu liekov; používa sa ako farmaceutické medziprodukty, používané aj v organickej syntéze Dusíkatá báza na RNA nukleozidoch. antineoplastikum V biochemickom výskume. Uracil (Lamivudine EP Impurity F) je dusíkatá báza na RNA nukleozidoch.
Popis:Uracil je pyrimidínová báza a základná zložka RNA, kde sa viaže na adenín vodíkovými väzbami. Premieňa sa na nukleozid uridín pridaním ribózovej skupiny a potom na nukleotid uridínmonofosfát pridaním fosfátovej skupiny.
Podrobný úvod
Uracil je organická zlúčenina, ktorá patrí do skupiny pyrimidínových derivátov. Je to heterocyklická aromatická molekula pozostávajúca z pyrimidínového kruhu s dvoma susednými atómami dusíka. Uracil má chemický vzorec C4H4N2O2 a molekulovú hmotnosť 112,09 g/mol.
Uracil je jednou zo štyroch nukleobáz nachádzajúcich sa v genetickom materiáli RNA (ribonukleová kyselina). Hrá kľúčovú úlohu pri syntéze bielkovín a génovej expresii. V RNA sa uracil páruje s adenínom prostredníctvom vodíkových väzieb, pričom vytvára dve vodíkové väzby a toto párovanie báz pomáha kódovať genetickú informáciu.
Uracil možno nájsť aj v niektorých ďalších dôležitých biologických molekulách. Ide napríklad o základnú zložku molekuly prenášajúcej energiu nazývanej ATP (adenozíntrifosfát). Deriváty uracilu, ako je 5-fluóruracil, sa používajú ako protirakovinové činidlá kvôli ich schopnosti interferovať s replikáciou DNA a delením buniek.
Okrem biologického významu má uracil rôzne chemické a priemyselné aplikácie. Používa sa ako východiskový materiál pre syntézu liečiv, agrochemikálií a farbív. Deriváty uracilu sa tiež používajú pri výrobe herbicídov a fungicídov. Okrem toho môže byť uracil použitý ako marker v analytickej chémii a ako nástroj vo výskume molekulárnej biológie.
Uracil je biela kryštalická pevná látka, ktorá je ťažko rozpustná vo vode. Za normálnych podmienok je stabilný, ale za špecifických podmienok môže podliehať chemickým reakciám, ako sú oxidačné a substitučné reakcie. Zlúčenina má teplotu topenia 335-338 °C°C a bod varu 351-357 °C°C.
Celkovo je uracil dôležitou súčasťou biologických procesov RNA a má dôležité aplikácie v biologickom aj chemickom priemysle.
Aplikácia
Uracil má niekoľko aplikácií v rôznych oblastiach, vrátane:
Farmaceutický priemysel:Uracil a jeho deriváty sa používali na vývoj liekov na rôzne účely. Napríklad 5-fluóruracil je bežne používaný chemoterapeutický liek na liečbu určitých typov rakoviny. Antivírusové lieky na báze uracilu, ako je idoxuridín a trifluridín, sa používajú na liečbu vírusových infekcií oka.
Poľnohospodárstvo:Deriváty uracilu sa používajú pri výrobe herbicídov a fungicídov. Tieto zlúčeniny pomáhajú kontrolovať rast buriny a chránia plodiny pred plesňovými infekciami.
Analytická chémia:Uracil sa často používa ako chromatografický marker alebo vnútorný štandard v metódach analytickej chémie. Môže sa použiť ako referenčná zlúčenina na stanovenie retenčného času a na kvantifikáciu iných zlúčenín vo vzorke.
Výskum molekulárnej biológie:Uracil sa používa v rôznych technikách molekulárnej biológie, ako je polymerázová reťazová reakcia (PCR), sekvenovanie DNA a miestne cielená mutagenéza. Slúži ako templát pre syntézu DNA alebo ako komponent na vytváranie špecifických mutácií v sekvenciách DNA.
Potravinársky priemysel:Uracil sa príležitostne používa ako zvýrazňovač chuti v potravinárskom priemysle, najmä pri výrobe spracovaných potravín a nápojov.
Kozmetika:Deriváty uracilu sa používajú v kozmetických výrobkoch pre ich hydratačné a upokojujúce vlastnosti. Môžu pomôcť zlepšiť hydratáciu pokožky a chrániť pred environmentálnymi stresmi.
Výskum a vývoj:Uracil sa tiež používa v biochemickom a farmaceutickom výskume ako činidlo alebo medziprodukt na syntézu iných zlúčenín s biologickou aktivitou alebo na štúdium metabolizmu nukleových kyselín.
Široká škála aplikácií Uracilu demonštruje jeho význam v oblastiach ako medicína, poľnohospodárstvo, chémia a biotechnológia. Výskumníci pokračujú v skúmaní nových spôsobov, ako využiť jeho vlastnosti na ďalší pokrok v týchto oblastiach.
